Явище ізомерії

Урок № 2

Тема: Явище ізомерії

Мета: Пояснити учням явище ізомерії; ознайомити з міжнародною номенклатурою назв органічних сполук;розвивати вміння складати структурні формули за назвами речовин і давати назви речовинам у відповідності до їх структурних формул;

           виховувати уважність

Обладнання й матеріали: Набори для виготовлення моделей органічних речовин, демонстраційний матеріал з формулами органічних сполук, моделі молекул метану, етану

Базові поняття і терміни: Ізомерія, ізомери, структурні формули, номенклатура UIPAK, замісники

Тип уроку Комбінований

ХІД УРОКУ

І. Організаційний момент

ІІ. Перевірка домашнього завдання

ІІІ. Актуалізація опорних знань

Бесіда

1.     Назвіть основні положення теорії хімічної будови                       О.М. Бутлерова.

2.     Як слід розуміти послідовність сполучення атомів у молекулі?

3.     Назвіть приклади, які характеризують взаємний вплив атомів у молекулі.

4.     Яка формула дає більше інформації про молекулу органічної речовини – молекулярна чи структурна? Відповідь поясніть.

ІV. Вивчення нового матеріалу

1.  Явище ізомерії

Розповідь учителя

Префікс ізо- означає «однаковий». Ізомери мають однаковий склад, але різну будову.

Ізомерія – це явище, при якому речовини однакового складу мають різну просторову будову і, відповідно, властивості.

Розберемо це явище на прикладах. Перший представник алканів – метан (СН₄). Структурна формула:

 ‌‌Виходячи  з валентності Карбону і Гідрогену, атоми у цій молекулі не можуть бути розташовані по іншому, тобто ізомерів у метану немає.

Розглянемо етан:

Як би ми не повертали молекулу, нового розташування атомів у молекулі не виходить. Просто повертаючи модель молекули у просторі, не можна домогтися різної будови.

Розглянемо пропан. Розглядається таке явище, як вигини ланцюга. Ординарні зв’язки забезпечують вільне обертання атомів Карбону один відносно одного:

СН₃ – СН₂ – СН₃       СН₃ – СН₂

                                               ‌

                                               СН₃

Згинаючи карбоновий ланцюг, нічого нового не одержимо (можна провести аналогію з намистом)

Розглянемо будову бутану.

Робота з електронним підручником «Органічна хімія» § 3

2.  Назви ізомерів

Щоб дати назву ізомеру треба:

-  Виділити ланцюг з найбільшою кількістю атомів Карбону – головний ланцюг, порахувати в ньому кількість атомів Карбону; відповідна назва вуглеводню буде основою назви ізомеру;

-  Визначити, до якого за рахунком атома Карбону прикріплений замісник. Це значення буде записане цифрою на початку назви;

-  Визначити назву замісника за числом атома Карбону в ньому.

Наприклад:

головний ланцюг

                                                                                       замісник

В головному ланцюгу чотири атоми Карбону, отже, кінець назви – бутан. До другого атома Карбону прикріплений замісник (в ньому один атом Карбону), таким чином, назва цієї сполуки –

2-метилбутан.

Нумерацію атомів Карбону потрібно починати з того кінця, до якого ближче розгалуження.

Головний ланцюг не обов’язково прямий, можливий вигин головного ланцюга.

Замісник не може бути прикріплений до кінця ланцюга, це буде тільки загин ланцюга.

3.  Складання структурних формул речовин за їхніми назвами

Розповідь учителя

Складемо структурну формулу речовини з назвою 2,3-диметилпентан. Закінчення назви – пентан, отже, в головному ланцюгу 5 атомів Карбону:

С – С – С – С – С

Частка ди вказує, що в молекулі є два замісники (в даному випадку це метил СН₃) біля другого і третього атомів Карбону. Структурна формула:

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃

           ‌‌‌׀         ׀

           СН₃   СН₃

V. Закріплення і узагальнення знань

Бесіда

1.     Дайте визначення ізомерів.

2.     У чому полягає причина ізомерії?

Завдання

1.     Скласти формули речовин: 2,2-диметилбутан, 3,3,4-триметилгексан, 3-етил-2-метил-4-пропілгептан.

2.     Гра «Атракціон». Пропонується молекулярна формула речовини складу С₇Н₁₆. Переможе той, хто складе найбільшу кількість структурних формул цієї речовини та дасть їм назви за сучасною номенклатурою.

VІ. Домашнє завдання

§ 1(с. 5-6)

Завдання:

1.     Напишіть структурні формули 2,4,4-триметилгексану, 2,2-диметилпропану, 2,2,3-триметилпентану (початковий та середній рівень);

2.     Складіть структурні формули всіх ізомерів складу С₆Н₁₄. Назвіть ізомери.

VІІ. Підсумок уроку